詹姆斯格羅斯的21點職業生涯始於他在芝加哥經濟研究所時，有一次，一個粗心大意的荷官讓他可以看到底牌，他運用數學分析技巧研究出如何利用這個漏洞得到最大的好處，並且因此成為最頂尖的底牌分析大師。

不但是最年經的21點名人堂成員，詹姆斯格羅斯同時也被公認是世界上目前還活躍的算牌客中，最頂尖的人物，他出版的書籍與研究讓他進入了21點名人堂，他在對賭場的訴訟也在法庭上捍衛所有21點玩家的權益。

在《超越算牌》（Beyond Counting：Exploiting Casino Games from Blackjack to Video poker,2000）書中，詹姆斯格羅斯闡述了所有「優勢打法」（Advantage Play）的方式。

「優勢打法」是一個統稱，包含了所有跟賭場的對戰中能佔得上風的技巧運用，例如算牌、牌序追蹤、底牌偵測、以及許多其他技巧，皆包含有他詳細的解說。

同時他也花了很大的篇幅闡述了心理層面的因素，通常心理素質是決定21點玩家成功還是失敗的重大因素。

法庭上的勝利者

詹姆斯格羅斯也在法院針對帝國皇宮賭場（Imperial Palace）、凱薩皇宮賭場（Caesar’s Palace）、還有葛里芬保全公司（Griffin Investigations）。

他控訴遭到賭場保安的強制拘留並被上手銬限制行動，陪審團要求判決賭場因非法拘留詹姆斯格羅斯敗訴，並需賠償實際損失99,999美金，並加罰精神損失50萬美金。事實上，法院後來判決精神賠償為399,999美金。

第二個訴訟針對葛里芬保全公司，該公司專門收集作弊者、算牌客，以及其他不受賭場歡迎人物的名單。

在《葛里芬名冊》（Griffin Book）中記載對於詹姆斯格羅斯與麥可羅素（Michael Russo）的不實記錄，宣稱該兩名人物為有名的作弊者。

根據該名冊，凱薩皇宮賭場將兩人以作弊拘留。麥可羅素隔天就被釋放，但是詹姆斯格羅斯則在獄中待了4天。

在對二人的作弊控訴被撤銷之後，他們反過來控告葛里芬保全公司及凱薩皇宮賭場，內容包含毀謗、非法拘留、侵犯公民權等。他們獲判勝訴，並且葛里芬保全公司因判賠105,000美金而宣告破產，這些行動都為玩家們帶來許多茶餘飯後的話題。

全世界最偉大的21點玩家

每年的21點晚會都會表揚當年的21點杯冠軍，大家並公認冠軍是「世界最偉大的21點玩家」。

詹姆斯格羅斯在2004跟2007年兩度贏得冠軍。

也難怪21點晚會主辦人馬克思魯賓會宣稱詹姆斯格羅斯「無疑的是目前全世界最頂尖、也是最聰明的21點玩家！」